Gymnázium Jiřího Ortena v Kutné Hoře patří svou současnou budovou sice k nejmodernějším a nejnovějším středním školám v České republice, přesto však má dlouhodobou tradici. Škola, jejíž význam by se snad dal přirovnat k dnešnímu gymnáziu, existovala v Kutné Hoře již v 16. století a opomenout nelze ani tradici pozdějšího gymnázia jezuitů. Se zrušením jezuitského řádu však jejich škola zanikla a musela být nahrazena jinou, tzv. c. k. hlavní školou. Ta sídlila v historické budově Hrádku a byla spjata především se jménem pedagoga a kutnohorského arciděkana P. Josefa Herzána. Polovina 19. století si však žádala změnu ve prospěch středních škol zaměřených technicky, a tak došlo k přeměně části této hlavní školy na nižší reálku.
Když se v roce 1857 tato nižší reálka osamostatnila, vznikl přímý předchůdce dnešního gymnázia: C. k. vyšší reálka v Kutné Hoře. Sídlila v novostavbě na Komenského náměstí a jejím prvním ředitelem se stal Josef Mazač. Školu však vedl jen do roku 1862, kdy jej vystřídal Josef Webr, pozdější rytíř z Pravomilu. Jeho nezapomenutelnou zásluhou bylo rychlé zavádění nového vyučovacího jazyka češtiny, která nahradila dřívější němčinu. A ve výčtu ředitelů je nutné zmínit také v pořadí třetího. Stal se jím Jiří Zach, který se vedle pedagogiky věnoval rovněž malířství, historii a v neposlední řadě také architektuře, když pro Kutnou Horu vyprojektoval několik zajímavých staveb. Za jeho působení do chodu školy však také nepříjemně zasáhla válka prusko-rakouská, jež si v roce 1866 vynutila předčasné ukončení školního roku.
Dalším historickým mezníkem kutnohorské reálky byl rok 1869, kdy se poprvé konaly maturitní zkoušky, a rok 1874, kdy císař František Josef I. rozhodl, aby tato škola přešla ze správy města do správy státu. To umožnilo vyšší příliv financí, a tedy také další rozvoj školy. Od roku 1876 dodnes vydává škola – i když s přestávkami – své výroční zprávy (ročenky), v nichž seznamuje s aktivitami a událostmi ve škole za uplynulý školní rok. Roku 1878 požádalo zastupitelstvo města o přeměnu reálky na reálné gymnázium, čemuž bylo vyhověno.
S postupujícím rozvojem školy bylo však stále zřejmější, že prostory budovy na Komenského náměstí v Kutné Hoře přestávají kapacitně vyhovovat. Ve školním roce 1894–1895 se už nedostávalo učeben, a tak se některé třídy musely učit v náhradních prostorách špitálu u sv. Bartoloměje na Pirknerově náměstí. Ředitelství, v jehož čele stál od roku 1888 PhDr. Jan Plašil, požádalo 9. října 1894 kutnohorskou městskou radu, aby buď projednala rozšíření stávající budovy na Komenského náměstí (přístavbou ve dvoře či nástavbou třetího patra), nebo se přiklonila k stavbě nové školní budovy. Nadřízené orgány se nakonec rozhodly pro druhou z variant, a tak v letech 1898–1900 vyrostla podle plánů arch. Otakara Materny v dnešní Kouřimské ulici naproti chrámu sv. Barbory zcela nová budova gymnázia. Dne 18. září 1900 byli do školy poprvé vpuštěni studenti a nazítří došlo k slavnostnímu vysvěcení novostavby. Tehdejší starosta Kutné Hory Jan Macháček předal oficiálně klíče od budovy řediteli Aloisi Strnadovi. A za působení tohoto ředitele počátkem 20. století na škole také poprvé studovaly dívky.
První světová válka výrazně zasáhla do chodu školy. Již v říjnu 1914 budovu zabrala pro své potřeby rakousko-uherská armáda. Ředitelství v čele s Františkem Mazalem muselo hledat náhradní prostory pro výuku.
Doba krátce po roce 1918, kdy vznikla Československá republika, byla naplněna mnoha zmatky a také problémy, zvláště s uhlím. Během dvou let se také dvakrát změnil ředitel školy, až se jím stal v roce 1920 na příštích deset let Hynek Sigmond. Ve školním roce 1930–1931 probíhala první část reformy středních škol a roku 1934 se škola změnila ve Státní československé reálné gymnázium v Kutné Hoře.
Od roku 1939, kdy vypukla druhá světová válka, stál v čele školy Jiří Pelikán. Válka školu postihla obdobně jako při posledním světovém konfliktu: Budova byla zabrána armádou, tentokrát německou. V letech 1943–1947 v budově dokonce sídlil N. P. E. A. Böhmen, tedy Nacionálně politický výchovný ústav Čechy. Gymnázium tak opět muselo hledat náhradní prostory pro výuku a stejně jako v letech 1914–1918 zasáhla i nyní do vzdělávání výrazně cenzura. Některé předměty byly redukovány, jiné – jako například německý jazyk – naopak posilovány. Postupně byli také předčasně penzionováni někteří profesoři včetně ředitele J. Pelikána. Ve funkci ho postupně nahradilo několik zatímních správců, než byl v roce 1945 reaktivován.
Konec války přinesl problémy nové: Budovu, kterou opustili nacisté, obsadila dočasně Rudá armáda. Gymnáziu se budova vrátila až koncem června 1945. Před zahájením vyučování bylo však nutné celou budovu prakticky znovu zařídit a vybavit.
Po únoru 1948 byl schválen zákon o jednotné škole a víceletá gymnázia byla zrušena. Školství mělo být napříště pouze státní a unifikované. V následujícím roce se stal novým ředitelem Vojtěch Velhartický. Původní koncepce jednotné školy však nevydržela dlouho, už v roce 1953 byla nahrazena novou podle sovětského vzoru. Gymnázia se nově stala součástí tzv. jedenáctiletých středních škol. Od roku 1956 stál v čele ústavu po dalších dvacet let Karel Pázler, který tak ve funkci prožil další změny koncepcí i názvů škol. Podle nového školského zákona z roku 1960 vznikaly rozdělením dosavadních středních škol základní devítileté a tříleté střední všeobecně vzdělávací školy (SVVŠ). Ty se ale koncem 60. let zase změnily v čtyřletá gymnázia. Při rozdělení na dvě školy nedopadla kutnohorská SVVŠ dobře, neboť její budova připadla městu. O prostory školy se tak od této doby po další dlouhá desetiletí musela dělit. Do doby působení K. Pázlera ale také patří pravidelné pořádání maturitních plesů, z nichž první se uskutečnil v roce 1957.
Když odešel ředitel K. Pázler do starobního důchodu, byl vystřídán Miloslavem Růžičkou. Doba 70. let přinesla i další změny v profesorském sboru. M. Růžička byl pro zdravotní problémy od roku 1981 zastupován Hanou Viktorovou, než se funkce ujal nový ředitel Ladislav Teplý. Neustálým, a vlastně stále se zvětšujícím problémem byl nedostatek prostor ve školní budově, kde se tísnilo gymnázium spolu se ZŠ Žižkov. Do roku 1989 se tento stav nepodařilo vyřešit, a tak čekal na nové vedení školy.
Počátkem roku 1990 odešel dosavadní ředitel L. Teplý do důchodu a jeho nástupcem se stal RNDr. Vladislav Slavíček. Doba první poloviny 90. let se nesla v duchu celé řady změn ve výuce, přibyly nové vyučovací předměty a zvláštní pozornost je od té doby věnována výuce cizích jazyků: angličtiny, němčiny a francouzštiny, mnohdy za účasti zahraničních lektorů. V roce 1992 byla otevřena i první třída víceletého gymnázia – primy. Větve přírodovědná, matematicko-fyzikální, humanitní a všeobecná byly od roku 1992 nahrazeny jedinou, všeobecnou. K 1. lednu 1992 dosáhla škola právní subjektivity. Doslova samozřejmostí se postupně staly zahraniční výměnné pobyty studentů a také významné návštěvy z domova i z ciziny na škole. Postupně bylo obnoveno vydávání výročních zpráv, dočasně vznikl školní časopis, divadelní soubor Gaudeamus, pěvecký sbor, školní galerie i knihovna.
Ten největší problém, totiž nedostatek prostor ve sto let staré budově v Kremnické ulici, začal být konečně řešen v roce 1994, kdy podle plánů ing. arch. Radima Bárty započala stavba nové budovy gymnázia v Jaselské ulici na místě někdejšího hřiště Respo. Byla to již naprostá nutnost, vždyť u původní školy přestala kapacitně vyhovovat už i školní jídelna.
Dne 1. září 1997 začala v nové školní budově v Jaselské ulici 932 pravidelná výuka. A v roce 1999 dosavadní Gymnázium Kutná Hora přijalo nový, čestný název Gymnázium Jiřího Ortena, aby si tak připomínalo slavného kutnohorského básníka. (LP)