- 1777 založena C. k. krajská hlavní škola (na Hrádku)
- 1852 založena C. k. nižší reálná škola (na Hrádku)
- 1857 samostatná C. k. vyšší reálna škola
- 1857–1861 ředitelem Jiří Mazač
- 1857–1858 postavena budova na Komenského náměstí
- 1861–1865 ředitelem Josef rytíř Webr z Pravomilu
- 1862 vysvědčení poprvé v češtině
- 1865–1887 ředitelem Jiří Zach
- 1866 Prusko-rakouská válka přerušila činnost školy
- 1869 poprvé konány maturitní zkoušky
- 1874 škola poprvé financována státem namísto města
- 1876 poprvé vydána výroční zpráva
- 1880 C. k. reálka postupně měněna na C. k. reálné gymnázium
- 1888–1896 ředitelem PhDr. Jan Plašil
- 1895 C. k. reálné gymnázium opět měněno na C. k. vyšší reálnou školu
- 1896–1911 ředitelem Alois Strnad
- 1898–1900 postavena budova v Kremnické ulici 98
- 1907–1908 oslavy 50. výročí vzniku školy
- 1908 poprvé mezi studenty také dívky
- 1911–1913 ředitelem František Vojtíšek
- 1913–1919 ředitelem František Mazal
- 1914–1918 I. světová válka, budova opakovaně zabrána rakousko-uherskou armádou
- 1919 Vyšší reálná škola
- 1919 zavedena poprvé výuka anglického jazyka (v nejvyšších ročnících)
- 1920–1930 ředitelem Hynek Sigmond
- 1922 škola vybavena v aule prvním projekčním přístrojem
- 1929 ve škole nainstalován rozhlasový přijímač
- 1930–1939 ředitelem Karel Mužík
- 1931 otevřena školní galerie
- 1934 Státní československé reálné gymnasium (s povinnou latinou a francouzštinou)
- 1939–1944 ředitelem Jiří Pelikán
- 1939–1945 II. světová válka
- 1939 budova zabrána německou armádou, učilo se v budově kláštera sv. Voršily a učitelského ústavu
- 1941 budova navrácena gymnáziu
- 1941 vznik studentského divadla
- 1943 budova opět zabrána, tentokrát pro potřeby N. P. E. A. Böhmen, učilo se v dnešní ZŠ T. G. Masaryka, v sokolovně, v suterénu průmyslové školy, ve Vlašském dvoře a jinde
- 1945 při osvobození budova dočasně zabrána Rudou armádou
- 1945–1949 ředitelem opět Jiří Pelikán
- 1948 nástup komunistického režimu
- 1949–1956 ředitelem Vojtěch Velhartický
- 1953 Jedenáctiletá střední škola (sloučením reálného gymnázia a národní školy)
- 1956–1976 ředitelem Karel Pázler
- 1957 poprvé maturitní ples
- 1957–1958 oslavy 100. výročí školy
- 1958 přičlenění Pedagogické školy v Kutné Hoře
- 1960 Dvanáctiletá střední škola
- 1962 Střední všeobecně vzdělávací škola (tříletá)
- 1963 přičleněny třídy zrušené Střední všeobecně vzdělávací škola v Uhl. Janovicích
- 1966 obnovena činnost studentského divadla
- 1968 tzv. Pražské jaro, ředitel K. Pázler podepsal výzvu Za záchranu Kutné Hory
- 1968 zásluhou školy položen základní kámen k pomníku J. K. Tyla
- 1969 Gymnázium Kutná Hora (čtyřleté)
- 1969 zrušen ředitelský byt ve škole
- 1970 zrušeny elokované třídy v Uhlířských Janovicích
- 1972 zánik studentského divadla
- 1976–1981 ředitelem Mgr. Miloslav Růžička
- 1977 založen pěvecký soubor školy
- 1978 vznik Klubu mladého diváka
- 1982–1990 ředitelem Mgr. Ladislav Teplý
- 1982–1983 oslavy 125. výročí vzniku školy
- 1985 poprvé zahraniční zájezdy studentů
- 1989 tzv. Sametová revoluce
- 1990 ředitelem se stal RNDr. Vladislav Slavíček
- 1990 gymnázium všeobecné
- 1990 obnoveno víceleté gymnáziu (od 1990 sedmileté, od 1995 osmileté)
- 1991 připomínka 50. výročí úmrtí Jiřího Ortena, odhalení jeho pamětní desky
- 1991 zisk právní subjektivity školy
- 1992 otevřena školní knihovna, obnoveno studentské divadlo
- 1994 obnoven pěvecký soubor Gaudeamus
- 1994–1997 stavba budova v Jaselské ulici 932
- 1996 zaveden internet a elektronická pošta
- 1997 zahájení výuky v nové budově (jižní a východní křídlo)
- 1999 kolaudace celé nové budovy
- 1999 Gymnázium Jiřího Ortena
- 2007–2008 oslavy 150. výročí školy